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El centro histórico engloba monumentos prestigiosos entre los cuales destacan la imponente Fortaleza de los Médici, el Duomo y el Museo Diocesano y la basílica de San Domenico. El Museo Arqueológico, rico en valiosos restos, manifiesta la importancia de la ciudad en época etrusca, mientras que el Museo Estatal de Arte Medieval y Moderno ofrece una visión de la producción artística del territorio desde la Edad Media hasta el siglo pasado.
La Plaza Grande es el corazón de la ciudad, rodeada de edificis de períodos y estilos diferentes, como las torres medievales y el Loggiato Vasariano renacentista.

Merece ser visitada la Casa Vasari, hoy transformada en museo, donde se pueden admirar las decoraciones pictóricas realizadas por el mismo artista, un archivo de familia y varias pinturas.
La Basílica de San Francisco es el punto de partida ideal de un recorrido dedicado al descubrimiento del pintor del siglo XV Piero della Francesca, de hecho aquí se encuentra su obra maestra "La leyenda de la Vera Cruz" (mediados del siglo XV), una de las mayores realizaciones del primer Renacimiento. El recorrido sobre el gran artista nos lleva a Monterchi, donde es posible admirar el extraordinario fresco de la Madonna del Parto, y a Sansepolcro donde se exponen, en el Museo Cívico, cuatro importantes obras suyas.
Sansepolcro ofrece otros sitios de interés, empezando por la central Plaza de la Torre Berta con el Duomo y palacios históricos, donde tiene lugar el Palio de la Ballesta, evento histórico que se remonta al siglo XV.

Tampoco hay que perderse Caprese Michelangelo, el pueblo natal de Miguel Ángel Buonarroti, con el museo a él dedicado, ubicado en el interior del perímetro del viejo castillo.
De profundo interés artístico además de religioso, es el Santuario de La Verna, que surge entre los bosques y es hoy meta muy frecuentada por los peregrinos. Fortificado sobre unas rocas y circundado por abetos y hayas, el conjunto comprende varias estructuras decoradas con estupendas obras de Andrea della Robbia.
Otro lugar de profundo sentimiento espiritual es el Monasterio y la Ermita de Camoldi, donde aún hoy viven los frailes.
Merecen también ser visitados dos interesantes pequeñas ciudades: Bibbiena, con iglesias y arquitectura prestigiosa, y Poppi, dominada por su imponente Castillo.
Entre los muchos pueblos de Val di Chiana, particularmente fascinante es Cortona, que conserva intacto su patrimonio artístico, como los palacios señoriales, el Duomo, el Museo Diocesano y la iglesia de San Francisco.
En Cortona, además, se puede visitar el Museo de la Academia Etrusca y dfe la ciudad de Cortona (MAEC), mientras que un recorrido fuera de la ciudad conduce a las magníficas necrópolis etruscas.
San Giovanni Valdarno, pueblo natal de Massaccio, presenta un centro histórico rico en prestigiosos palacios, entre los cuales destacamos la Basílica de Santa María de las Gracias y el Palacio Pretorio y el Palacio de Arnolfo.
Por todo el territorio surgen iglesias medievales sumergidas en el paisaje: la iglesia de Santa María Assunta en Stia y la Pieve dei San Pedro en Romena o la homónima en Gropina, verdadera joya del arte románico. Así de numerosos son los castillos, entre los cuales la abadía de Farneta, ejemplo perfecto de arte románico en las cercanías de Cortona.
El territorio propone también un fascinante itinerario para descubrir las espléndidas obras de la familia Della Robbia: desde el magnífico retablo del altar de Arezzo a las obras de arte presentes en el Santuario de La Verna, en el Monasterio de Camaldoli, en el Santuario de Santa María del Sasso en Bibbiena y en el castillo de Poppi. También encontramos testimonios de su arte en Montevarchi y en pequeñas iglesias del Valdarno. 

La primera etapa del recorrido turístico es el descubrimiento de Siena, ciudad famosa por el Palio, reconocida por la UNESCO como Patrimonio de la Humanidad por su singular riqueza artística.
El centro histórico está dominado por la Plaza del Campo una de las más grandes plazas de la Edad Media, en forma de concha, escenario de la famosa carrera del Palio.

Aquí, surgen monumentos de gran valor como el Palacio Público (siglos XIII-XIV), una verdadera joya del arte gótico que es la sede del Museo Cívico; la Capilla de Piazza con su Torre del Mangia y la maravillosa Fuente Gaia de Jacopo della Quercia (en realidad en la plaza se encuentra una reproducción, el original se encuentra en el Museo de Santa María della Scala).

Muchos son los tesoros de arte de la ciudad, entre los cuales destacamos el Duomo (siglos XII-XIV), una de las más elevadas realizaciones de arte románico-gótico, rico en esculturas, pinturas y arquitectura; el Museo del la Ópera Metropolitana, que guarda obras maestras de célebres artistas, como Duccio di Buoninsegna, Ambrogio Lorenzetti o Taddeo di Bartolo; la importante Fortaleza de los Médici, de color rojo, encargada por Cosme I a mediados del siglo XVI; la elegante Logia de la Mercancía, arquitectura de transición del estilo gótico al renacentista.

Lugar de profunda devoción es el Santuario Casa de Santa Caterina, la santa protectora de la ciudad. La estructura realizada alrededor del cuarto de la santa incluye capillas y claustros abundantemente decorados por distintos artistas.
No se puede dejar de ver la Pinacoteca Nacional, ubicada en el elegante Palacio Buonsignori, que reúne grandes obras de la escuela de Siena de los siglos XVI- XV.
Además de la estupenda ciudad de Siena, toda la zona es rica en paisajes típicos, como lasCrete y el Parque Artístico Natural y Cultural de Val d’Orcia, incluido en la lista de los sitio protegidos la UNESCO como Patrimonio de la Humanidad por la belleza de sus paisajes, que han sido inspiración de muchos artistas del Renacimiento.
Aquí surge una pequeña localidad de particular importancia, Pienza, también incluida en el Patrimonio de la Humanidad de la UNESCO por la riqueza de sus monumentos y la racional organización de los espacios y de las perspectivas. Pienza es la ciudad ideal, realizada por deseo del Papa Pío II según los cánones del Renacimiento.
En Val di Chiana surgen otros pueblos muy bellos como el de Montepulciano, ubicado en una colina desde donde se domina todo el valle, con sus subidas y bajadas, sumergido en una atmosfera típica de la Edad Media; Chainciano Terme, importante por sus aguas benéficas, conocidas ya desde los tiempos de los etruscos, es sede del bellísimo Museo Arqueológico de las Aguas; Chiusi, pequeña ciudad etrusca, con un museo arqueológico nacional que es uno de los más importantes del mundo.
Muy llamativos, en Val d’Elsa, son Monteriggioni, rodeado por sus murallas, y San Gimignano, llamada también la ciudad de las torres por sus muchas torres y casas-torres, símbolo del poder mercantil medieval que hacen único su perfil. El característico pueblo medieval, tutelado por la UNESCO, guarda un notable patrimonio artístico, como la fantástica Colegiata del siglo XIII, la iglesia románico-gótica de San Agustín y elPalacio del Popolo, sede del Museo Cívico, flanqueado por la Torre Grossa.
Muchos más son los centros característicos del territorio, como Montalcino, patria del famoso vino Brunello, con la vecina abadía de San Antimo, un ejemplo estupendo de románico toscano con influencias lombardas.